Крестовоздвиженская церковь возведена в 1755 г. иждивением серпуховских купцов Николая и Василия Григорьевичей Кишкиных и их сестры Акилины. Она стоит на месте одного из первых каменных посадских храмов Серпухова, построенного в 1694 г. во имя святого великомученика Георгия и давшего название одной из трех главных улиц древнего Серпухова.

Крестовоздвиженская церковь сложена из кирпича и представляет собой массивный двухстолпный четверик, перекрытый системой коробовых сводов с миниатюрными барабанами. Не имеющий трапезной храм был с четырех сторон окружен сводчатыми арочными галереями — папертями, скрывавшими низкий трехчастный алтарь.

В советское время храм закрыли, купола сбили, разрушили колокольню и галерею.

Храм был возвращен Церкви в 2009 г. Нуждается в проведении реставрационно-восстановительных работ.